Вперше в містi Шостка з'явився офіційний прапор. На сесії міської ради 4 лютого, протягом чотирьох годин, депутати розглядали проекти прапора. Як повідомив кореспонденту ІА "Контекст-медіа" секретар Шосткинської міськради Юрій Рачек, конкурс проводився протягом двох тижнів, а це дуже стислі строки. Усього на конкурс, оголошений відділом архітектури, надійшло 59 робіт.

Депутати підійшли до питання виважено, оскільки прийняття прапора - крок історичний. У ході оживленого обговорення було відібрано два проекти, що надійшли від одного автора. Перший проект прапора - синьо-зелений, розділений по середині білою смугою, другий - без білої смуги.

28 голосами (усього були присутні більш 30 депутатів з 50) - був затверджений офіційний прапор Шостки - двоколірне полотнище. Верхня смуга - синя, нижня - зелена, посередині - герб міста. Прийняття прапора депутати зустріли оплесками.

Необхідність в офіційному прапорі виникла в зв'язку зі святкуванням 65-річчя Сумської області, коли з'ясувалося, що в місті Шостка його немає - тільки герб, а на святах, запланованих наприкінці лютого 2004 року, усі міста обласного підпорядкування по задуму організаторів повинні бути позначені своїм прапором.